Karamanoğulları Beyliği veya Karamanoğulları Devleti
Karamanoğulları kimdir? Karamanoğulları Beyliği nedir? Karamanoğulları Devleti nedir?
Karamanoğulları Beyliği (Karamanoğulları Devleti): (1256-1474) Niğde, Karaman, Konya, İç İl, Taşili ve Alanya yörelerinde hüküm süren hânedan ve beyliktir.
Karamanoğulları Beyliği, Anadolu beylikleri içinde ilk kurulan ve en uzun ömür süren beylik olmuştur. Kurulduğu zamanda bile diğer beyliklerden daha geniş toprağa sahip olmaları çabuk gelişmesine ve büyümesine vesile olmuştur.
Oğuzların Salur yahut da Afşar boyundan olan Karamanlıların Anadolu'ya ne zaman geldikleri konusunda kesin bilgiler mevcut değildir. Tuğrul Bey ile birlikte Anadolu'ya geldikleri ve Tuğrul Bey'in dönmesinden sonra bölgede kaldıklarına dair ibareler bulunmaktadır. Ayrıca Moğol istilasından kaçmak sureti ile geldiklerini belirten kaynaklar da mevcuttur.
Yazıcıoğlu Ali’ye göre Karamanoğulları Oğuzlar’ın Afşar boyuna mensuptur. Hânedanının dayandığı başlıca oymaklar Turgutlu, Bayburtlu, Oğuzhanlı, Hoca Yûnuslu, Hocantılı, Bozkırlı, Bozdoğan, Bulgarlı, İgdir, Beydili ve Yuvalılar idi. Bunlardan özellikle Turgutlular Karaman Beyliği’nin tarihinde önemli rol oynamıştır. Devletin beylerbeyilik mevkii genellikle bu oymağın elinde olmuştur. Turgutlu oymağından Pîr Hüseyin Bey’in Konya ve dolaylarında birçok sosyal tesis yaptırdığı bilinmektedir. Ereğli’nin güneyi ile Karaman’ın doğusunda yaşayan Bayburtlular Bayburt Bey’e mensuptu. II. Bayezid ve Yavuz Sultan Selim döneminde bu civarda Bayburt adında bir kaza vardı. Kalabalık bir oymak olan Oğuzhanlılar Anamur ve Selinti’de (Gazipaşa) oturuyorlardı. Hoca Yûnuslular’ın Gülnar dolaylarında, adını muhtemelen Türkistan’ın Hucend şehrinden alan Hocantılı oymağının Turgut kazasının doğusunda yaşadığı, Göksu üzerinde Hocantı adında bir köprü, bunun yanında bir köy, türbe, Alahan civarında zâviye ve Mut’ta aynı adla bir türbe bulunduğu bilinmektedir. Yavuz Sultan Selim döneminde Eski İl kazasında yaşayan oymaklar arasında 172 vergi nüfuslu Hocantılı oymağı da vardı.
Adını bir beyden alan Bozkırlı oymağı Taşlık Silifke’de yaşıyordu. Kalabalık olduğundan oymağın bir kısmı Koçhisar taraflarına göç etmiştir. Silifke yöresinde yaşayan Bozdoğan oymağı da kalabalık olup II. Bayezid zamanında Koçhisar ve dolaylarında bulunuyordu. XIX. yüzyılın ilk yarısında Melemenci (Menemenci), Karahacılı ve diğer obalarla birlikte Çukurova’ya göç eden Bozdoğan oymağı bu yöreyi yurt edinmiş, Yavuz Sultan Selim’e karşı mücadele eden Şehzade Ahmed’i desteklemiştir. Bulgar, Toroslar’ın güneyine düşen sarp ve yüksek bölgenin adıdır. Kış mevsiminde bu dağın civarındaki alçak yerlerde oturan ve yazın bu dağa çıkan Türk topluluğu Bulgarlı adıyla bilinir. Karamanlılar devrinde Bulgarlılar’dan Yahşihan ve oğlu Aydın’ın adı geçmektedir. Öteki oymaklardan İgdirler’in Mut ve Gülnar’da, Beydili’ye mensup bir kolun Gülnar’da, Yuvalılar’ın Anamur’da ve Şamlılar’ın Taşlık Silifke’de yaşadıkları bilinmektedir. XIV. yüzyılın ikinci yarısında İshaklı, Ilgın, Beyşehir ve Niğde taraflarında oturan Moğol toplulukları da Karamanoğulları’nın idaresine girmişlerdir. Timur Türkmenleşmiş olan bu Moğollar’ın çoğunu Türkistan’a götürmüştür. Anadolu’da kalanlar arasında Samagar (Ilgın’da) ve Celâyir (Aksaray’da) gibi Moğol beylerine mensup oymaklar da vardır. Karamanlı hizmetinde Memlük kaynaklarında Tarsus Türkmenleri olarak geçen Varsaklar ile (Farsaklar) Ramazanlıili’nde Koştemür, Kosunlu, Urunguş gibi adlarını bağlı oldukları beylerden alan bazı oymaklar da bulunmaktaydı.
Karamanlı tarihçisi Şikârî’ye göre muhtemelen Azerbaycan ve Arrân’da oturmakta olan Karamanlılar’ın ataları Moğol istilâsı üzerine Sivas yöresine gelmişler, Baba İshak’ın isyanına katıldıktan sonra Ermenek-Mut yöresine yerleşmişlerdir. Bu yöre ile Silifke, Gülnar ve Anamur bölgesi, I. Alâeddin Keykubad zamanında Kamerüddin Bey tarafından ele geçirilmiştir (622/1225). Selçuklular’ın Moğollar karşısında Aksaray civarında ikinci defa mağlûp olması (654/1256), ülkenin II. İzzeddin Keykâvus ile IV. Kılıcarslan arasında taksim edilmesi ve daha sonra iki kardeş arasındaki taht mücadeleleri, sınır bölgelerinde yaşayan Türkmenler’e kayda değer serbestlik ve önem kazandırmış, beyliğe adını veren Karaman Bey de bu durumdan yararlanarak siyasî sahnede görünmüş ve beyliğin temellerini atmıştır (654/1256). Karaman Bey’in dedesi Oğuz beylerinden Sâdeddin Bey, babası da Nûre Sûfî (Nûr Sûfî) diye anılan Nûreddin Bey’dir. Siyasetten hoşlanmayan Nûreddin Bey, Baba İlyas’a biat ederek onun müridi olmuş ve başında bulunduğu topluluğun idaresini oğlu Karaman’a bırakmış, kendisi inzivaya çekilmiştir. Türbesi Mut’un Sinanlı bucağındaki Değirmenlik denilen yayladadır.
Anadolu Selçuklu Sultanı IV. Kılıcarslan 659’da (1261) tek başına tahta geçince Karaman’a beylik vermiş, kardeşi Bunsuz’u da emîr-i cândâr tayin etmiştir. Sultan önemli mevkiler vererek onları devlet hizmetine almış, böylece Karaman Bey’in hadise çıkarmayacağını ve Selçuklu sınırlarını Ermeniler’e karşı koruyacağını düşünmüştü. İbn Bîbî’ye göre buna rağmen onlar yol keserek soygunculuk yapmış, sultan onun bu hareketine çok kızmış, ancak isyan çıkarmasından endişe ederek onu cezalandırmamıştı. Ehliyet ve dirayeti sayesinde etrafına toplanan boy ve oymaklar tarafından sultan ilân edilen Karaman Bey, Gülnar ve Silifke yöresine hücumlar düzenlemiş, birçok kaleyi muhasara etmiş, bunların bazısını almıştır. Bir rivayete göre de Ermeni Krallığı ile yaptığı bir savaşta aldığı yaralar yüzünden ölmüştür (1263). Şikârî’ye göre Karaman Bey Antalya’yı da fethetmiş ve anahtarlarını Konya’ya göndermişse de kuvvetlenmesinden çekinen Selçuklu sultanının emriyle zehirletilerek öldürülmüştür (Karaman Oğulları Tarihi, s. 32-33). Ancak bu rivayetin gerçekle hiçbir ilgisi yoktur. Hatta Şikârî’nin Karaman Bey’in Ermenek’te gömüldüğü hakkındaki sözleri de doğru değildir. Onun mezarı Ermenek’e 18 km. uzaklıktaki Balgasun (yeni adı Bağbölen) köyündedir.
Karaman Bey’in öldüğünü duyan IV. Kılıcarslan, kardeşi Bunsuz ve diğer Karamanoğulları’nı Konya yakınlarındaki Gevele Kalesi’ne hapsettirdi. Ancak IV. Kılıcarslan da çok yaşamadı ve Moğollar tarafından öldürüldü. Veziri Muînüddin Süleyman Pervâne onun çocuk yaştaki oğlu III. Keyhusrev’i tahta çıkarıp devlete tamamen hâkim oldu (664/1266). Bu arada Ali Bey dışında Karamanlılar serbest bırakıldı. Ali Bey rehine olarak Kayseri’de ikamete mecbur edildi. Bunsuz ise büyük bir ihtimalle IV. Kılıcarslan tarafından öldürüldü. Baskılara dayanamayan Beylerbeyi Hatiroğlu Moğollar’a karşı isyan edince Karamanoğulları da ona katıldılar (675/1276). Bunun üzerine Karaman Bey’in oğullarından Mehmed Bey, Şemseddin lakabıyla Ermenek subaşılığına getirildi. Akdeniz’e kadar ilerleyen Mehmed Bey, İç İl yöresini idaresi altına aldı ve Moğollar’a karşı baskınlar düzenlemeye başladı. Hatiroğlu’nun öldürülmesinden (675/1276) sonra Karamanoğulları üzerine gönderilen eski Ermenek subaşısı Bedreddin İbrâhim’i de mağlûp eden Karamanoğulları’nın ünü ve gücü daha da arttı. Memlük Sultanı I. Baybars’ın Moğollar’ı yenerek Kayseri’ye girdiğini duyan (Zilkade 675 / Nisan 1277) Karamanoğlu Mehmed Bey, derviş kılığında dolaşan II. İzzeddin Keykâvus’un oğlu Alâeddin Siyavuş’u yanına alarak Konya üzerine yürüdü. O sırada Sultan III. Gıyâseddin Keyhusrev Sâhib Ata ile Pervâne, Abaka Han’ın yanında olup Konya’da sadece saltanat nâibi Emînüddin Mîkâil ile Sâhil Beyi Bahâeddin Mehmed bulunuyordu. Mehmed Bey’in amacı Alâeddin Siyavuş’u saltanata getirmekti. Ancak saltanat nâibinin onu tanımaması üzerine kuvvet kullanarak şehre girdi (9 Zilhicce 675 / 14 Mayıs 1277). Türkmenler emîrlerin ve ileri gelenlerin evlerini yağmaladı. Bu arada saltanat nâibi ile Sâhil beyi öldürüldü. Ardından Alâeddin Siyavuş törenle Selçuklu sultanı ilân edildi, Karamanoğlu Mehmed Bey de vezir oldu (14 Zilhicce 675 / 19 Mayıs 1277). Devlete bağlı olan görevlilerin Konya’ya gelmeleri için fermanlar çıkarıldı ve “divanda, dergâhta, bârgâhta, mecliste, meydanda hiç kimsenin Türkçe’den başka bir dil konuşmaması” kararı alındı.
Batı uçlarının subaşıları olan Sâhib Ata’nın oğulları Tâceddin Hüseyin ve Nusretüddin Hasan’ın üzerine gelmekte olduğunu duyan Mehmed Bey onları Akşehir’de karşıladı. Yapılan savaşta Karamanlı beyi galip geldi ve Sivrihisar’a kadar ilerledi, fakat Karahisar (Afyon) alınamadı, daha sonra Konya’ya döndü. Mehmed Bey’in asıl niyeti Moğollar’la savaşmak olduğu için Erzurum’a gitmekti. Ancak Moğol korkusundan Türkmenler kendisine katılmaktan çekindiler. O sırada bir Moğol ordusunun gelmekte olduğunu öğrenince, Alâeddin Siyavuş’la birlikte İç İl’e çekildi (Muharrem 676 / Haziran 1277). Aynı yılın güz mevsiminde Abaka Han’ın Karamanlılar üzerine gönderdiği ordu Lârende’den (Karaman) geçerek Akdeniz’e kadar gitti. Bu sırada pek çok Türk öldürüldü veya esir alındı. Kış gelince İlhanlı Veziri Şemseddin Cüveynî ile kumandanı Tokat yakınındaki Kazova kışlağına, III. Gıyâseddin Keyhusrev de Konya’ya döndü. Hava şartlarının uygun olması üzerine Selçuklu sultanı yanındaki Moğol birliğiyle İç İl’e girdi. Onları takip eden Mehmed Bey, iki kardeşi ve amcasının oğluyla birlikte Moğol öncü birlikleri tarafından öldürüldü (Cemâziyelâhir 676 / Kasım 1277).
Şemseddin Mehmed Bey, Karamanoğulları içinde Türk diline sahip çıkması ve Moğollar’a karşı istiklâl mücadelesini başlatmasıyla dikkati çeker. Mehmed Bey’in ölümüne çok sevinen Selçuklu Sultanı III. Keyhusrev hâkimiyet alanını tekrar denize kadar genişletti. Bu sırada ele geçirilen birçok Karamanlı Türkü öldürüldü.
Mehmed Bey’in yerine geçen kardeşi Güneri Bey’in ilk yıllarında Moğol ordusunun Humus’ta Memlükler’e yenilmesi (1281) ve ardından Abaka Han’ın ölümüyle Anadolu’da karışıklıklar çıktı. Güneri Bey sık sık Konya taraflarına yağma akınları düzenlerken Eşrefoğlu Süleyman Bey de buraya ve Akşehir’e hücuma başladı. Bu Türkmen saldırılarını önleyemeyen Sultan III. Gıyâseddin Keyhusrev, Abaka’nın halefi Sultan Ahmed Teküder’den yardım istedi. Teküder de kardeşi Kongurtay’ın kumandasında kalabalık bir orduyu Anadolu’ya gönderdi. Konya dolaylarında birçok Türk öldüren Moğollar daha sonra Karaman iline girerek Ermenek ve Mut yörelerinde büyük katliam yaptılar, ormanları yaktılar, ele geçirdikleri kadın ve çocukları köle ve câriye gibi sattılar. Kongurtay’ın Karaman ülkesinde yaptığı zulümler Mısır’da derin üzüntü ve öfkeye sebep olmuştur. III. Gıyâseddin Keyhusrev’den sonra Selçuklu tahtına geçen II. İzzeddin Keykâvus’un oğlu II. Mesud, Konya’da kendisini güven içinde hissetmediğinden Kayseri’de oturdu. III. Gıyâseddin Keyhusrev’in annesi de bundan yararlanarak Keyhusrev’in oğulları olan iki torununu Konya’da tahta çıkarmıştı. Ancak güçlüklerle karşılaşınca Güneri Bey’e beylerbeyilik, Eşrefoğlu Süleyman Bey’e de saltanat nâibliği menşuru gönderip onların desteğini sağlamak istedi. Onlar da askerleriyle Konya’ya geldiler ve Keyhusrev’in oğulları yeniden Selçuklu tahtına çıkarıldılar (8 Rebîülevvel 684 / 14 Mayıs 1285). Fakat çok geçmeden yeni ilhan Argun’un emriyle bu çocukların hayatlarına son verildi. Güneri Bey 685’te (1286) Lârende şehrini ele geçirdi ve ertesi yıl Tarsus yöresinde tahribatta bulundu. İç İl’in bir yöresini idare eden kardeşi Mahmud, Güneri Bey’i metbû tanıyordu. Karamanoğulları’nın Konya ovasındaki faaliyetleri üzerine Argun Han’ın kardeşi Geyhatu, Gıyâseddin II. Mesud’dan emrindeki Selçuklu ve Moğol askerleriyle Karamanoğulları’nı cezalandırmasını istedi. Sultan Mesud, yanında Sâhib Ata Fahreddin Ali olduğu halde Karamanoğulları’nın üzerine yürüyerek Lârende ve çevresinde tahribat yaptıktan sonra geri döndü. Bir yıl sonra Güneri Bey ile Eşrefoğlu Süleyman Bey Selçuklu sultanına bağlılıklarını bildirmek için Konya’ya geldiler (687/1288). Güneri Bey ertesi yıl da kardeşi Mahmud’la birlikte tekrar Konya’ya geldi ve sultanın elini öptü. 689’da (1290) Anadolu umumi valisi tayin edilen Şehzade Geyhatu Konya’ya gelince kardeşi Mecdüddin Mahmud’la değerli armağanlar gönderen Güneri Bey’in böylece Moğollar’ın muhtemel bir yağma harekâtını da önlemek istediği anlaşılmaktadır. Argun Han’ın ölümünden (690/1291) sonra Anadolu’da tekrar karışıklıklar çıktı. Kayseri’de oturan Sultan II. Mesud, Karamanoğulları’nın Konya civarında yağma harekâtında bulunmaları üzerine İlhanlı tahtına çıkmış olan Geyhatu’dan yardım istedi. Kalabalık bir orduyla Anadolu’ya gelen Geyhatu askerlerine Ereğli, Lârende ve civarını tahrip ettirmiş, erkekleri işkenceyle öldürtmüş, kadınları ve çocukları da esir almıştır. Geyhatu’nun Anadolu’dan ayrılmasından sonra harekete geçen Karamanoğulları Konya yöresini tekrar yağmaladılar (692/1293). Bu durumdan yararlanmak isteyen Kıbrıs Kralı II. Henry 1293’te Alâiye’ye asker çıkardıysa da Mecdüddin Mahmud Bey idaresindeki Karamanoğulları şehri kurtardılar. Karamanoğulları’nın Alâiye kolunun tarihi bu seneden itibaren başlarsa da bu kol hakkında kaynaklarda ayrıntılı bilgi bulunmamaktadır.
Gāzân Han zamanında Moğollar arasındaki iç mücadeleler yüzünden Orta Anadolu’nun batı kesiminde Moğol nüfuzu iyice azalmıştı. Anadolu Selçuklu Sultanı II. Mesud acz içinde Kayseri’de oturuyor, Konya Ahî Ahmed Şah tarafından idare ediliyordu. O sıralarda Anadolu’daki Moğol kumandanlarından Baltu ve Sülemiş, Gāzân Han’a isyan ettiler ve Karamanlılar’dan yardım istediler. Özellikle Baycu Noyan’ın torunu Sülemiş’in ayaklanmasına çok sayıda Karamanlı Türkmen katılmasına rağmen Gāzân Han Karamanoğulları’na karşı herhangi bir harekette bulunmadı. Sülemiş’in isyanından kısa süre sonra Güneri Bey vefat etti (26 Receb 699 / 17 Nisan 1300). Cesur, muktedir bir bey olan Güneri, Moğol saldırılarına rağmen toparlanarak mücadelesini sürdürmüş, gerek Selçuklu sultanına gerekse Moğollar’a kendisini kabul ettirmiştir. Lârende ve Ereğli bu bey zamanında Karamanlı toprağı olmuş, muhtemelen Hadım, Belviran ve Bozkır yöreleri de yine Güneri Bey zamanında Karamanlı Beyliği’nin sınırları içine alınmıştır. Alâiye şehri de yine bu dönemde Karamanlı idaresine girmiştir.
XIV. yüzyılın ilk yarısı kaynak yetersizliği yüzünden Karamanlı tarihinin en az bilinen dönemidir. Güneri Bey’den sonra beyliğin başına geçen kardeşi Mecdüddin Mahmud Bey’in 1302 yılında Ermenek Ulucamii’ni, Balgasun’da babası ve kendisi için türbeler yaptırdığı bilinmektedir. Yine bu bey zamanında Karamanoğulları, Moğol kumandanlarından Kazancuk’u Toros dağlarının geçitlerinde ağır bir yenilgiye uğratmışlardır.
Mahmud Bey 707’de (1307-1308) öldü. Yerine geçen oğlu Yahşi Bey, Konya hâkimi Ahî Mustafa’yı öldürerek şehri ele geçirdi (714/1314). Ahî Mustafa muhtemelen İlhanlılar’a vergi ödediği için İlhanlı Hükümdarı Olcaytu, Konya’nın Karamanoğulları eline geçmesine kayıtsız kalmadı ve Emîr Çoban’dan şehrin geri alınmasını istedi. Emîr Çoban üç tümen askerle Anadolu’ya girince birçok bey tarafından karşılanmış, fakat Karamanoğulları’ndan kimse gitmemişti. Çoban’ın Konya’ya geldiği sıralarda (Ramazan 714 / Aralık 1314) Anadolu’da büyük kıtlık vardı. Emîr Çoban Lârende’ye kaçmakta olan Karamanoğlu Yahşi Bey’i yakalattı, fakat öldürmedi. Konya’ya melik, şahne, âmil ve kâtipler tayin eden Emîr Çoban, oğlu Demirtaş’ı Anadolu umumi valisi yaptıktan sonra İran’a döndü. Karamanoğulları çok geçmeden Konya’yı yeniden zaptettiler. Memlük kaynaklarında İbrâhim Bey’in 718’de (1318) Memlük sultanı adına hutbe okuttuğu kaydedilmektedir.
Yahşi Bey’den sonra yerine kardeşi Bedreddin İbrâhim geçti. Demirtaş’ın başlıca amacı, Türkmen beylerini kendisine tâbi kılıp Anadolu’nun tek hâkimi olmaktı. 720 (1320) ve 723 (1323) yıllarında Konya’yı zapteden Demirtaş, Karamanoğlu Mûsâ ile Hamîdoğlu Dündar Bey’i esir aldı, fakat Mûsâ Bey’i hemen serbest bıraktı. Demirtaş, Eşrefoğulları ile Hamîdoğulları Beyliği’nin ana kolunu ortadan kaldırdığı halde Karamanlılar’a karşı oldukça dostane bir siyaset takip etti. Demirtaş’ın Mısır’a kaçmasından sonra kumandanları Eretna ve Sungur Ağa Lârende’ye gidip İbrâhim Bey’e sığındılar. Bedreddin İbrâhim Bey’den itibaren Karamanlı Beyliği’nin başşehri Lârende olmuş ve İbrâhim Bey burada bir saray yaptırmıştır. Demirtaş’ın Anadolu’yu terkinden sonra harekete geçen Karamanlılar 729’da (1328-29) Konya’yı, Gevele Kalesi’ni ve Beyşehir’i ele geçirdiler. 735 (1334-35) yılında Bedreddin İbrâhim Bey’in hükümdar olarak Lârende’de, oğlu Ahmed Bey’in Konya’da oturduğu anlaşılmaktadır. İbn Battûta Konya’yı ve Lârende’yi ziyaret ettiğini, Bedreddin Bey’le görüştüğünü söylerse de bunu şüpheyle karşılamak gerekir. Hacca giden Mûsâ Bey Kahire’de el-Melikü’n-Nâsır Muhammed b. Kalavun ile görüştü, kendisine yapılan yüksek memuriyet teklifini kabul etmeyerek Anadolu’ya döndü ve Ermenek beyi oldu; 740’ta (1339-40) burada Tolmedrese’yi yaptırdı ve Ramazan 745’te (Ocak 1345) öldü. İbrâhim Bey’in elçisi 1341 yılında Kahire’den dönerken yanında sultan ve halifenin gönderdiği sancaklarla altın ve gümüş para basmaya yarayan kalıpları getirmişti. Ancak Karamanlı paralarında Memlük sultanının da adı bulunacaktı. Bunu isteyen bizzat İbrâhim Bey’di ve bunun sebebi pek bilinmemektedir.
1340’lı yılların başında Mahmud Bey’in oğullarından Halil Beyşehir’den (Beyşehri) Konya’ya geldi. Daha sonra kardeşi Yahşi Bey’le mücadele etti. Yahşi Bey’in bu sırada öldürülmüş olması kuvvetle muhtemeldir. Bu konuda farklı tarihler verilirse de 742-743 (1341-1342) yılları gerçeğe daha yakın görünmektedir. Halil Bey’in Ermenek’te bir cami, Ermenek’in bazı köylerinde zâviyeler ve Lârende’de bir zâviye yaptırdığı bilinmektedir. Halil Bey muhtemelen 745-750 (1344-1350) yılları arasında ölmüştür.
Cömert bir hükümdar olan Bedreddin İbrâhim Lârende ve Konya’da kuvvetli bir idare kurdu. Yerine geçen Fahreddin Ahmed hakkında pek az bilgi vardır. Ahmed Bey büyük bir ihtimalle Moğollar’la yapılan savaşların birinde ölmüştür. “eş-Şehîd” ibaresi bulunan mezar taşında ölüm tarihi 750 (1349) olarak kayıtlıdır. Bunun halefi olan kardeşi Şemseddin 753’te (1352) öldü.
Daha sonra Karamanlı Beyliği’nin başına Halil Bey’in oğullarından Süleyman Bey geçti. Ebû Said Bahadır Han’ın ölümünün ardından Moğollar arasındaki iç mücadelelere rağmen Karamanoğulları’nın beyliğin sınırlarının genişletilmesi şöyle dursun Konya ve Beyşehir bile Eretnalılar’a kaptırılmıştır ki bunun başlıca sebebi Karamanlılar arasındaki iç çekişmeler ve Karaman, Mehmed ve Güneri beyler gibi dirayetli hükümdarların iş başında olmayışıdır. Kaynaklarda iyi kalpli ve dindar bir hükümdar olduğu belirtilen Süleyman Bey bizzat akrabaları tarafından öldürülmüştür (762/1361). Ahî Mehmed veya Kalemiyye Zâviyesi’nde defnedilen Süleyman Bey’in kabri kardeşi Alâeddin Bey tarafından yaptırılmıştır. Suikastçılar aralarından Kasım’ı tahta çıkardılarsa da çok geçmeden Süleyman Bey’in kardeşi Alâeddin Bey duruma hâkim oldu. Lârende’ye hücum ederek âsileri yakaladı ve suikasta katılanların hepsini ölüm cezasına çarptırdı.
1361 yılında Karamanlı tahtına geçen Alâeddin Bey döneminde Karamanlı Beyliği’nin sınırları her yönde genişlemiştir. Memlük Sultanlığı’nın Ermeni Krallığı’na son vererek (777/1375) bütün Çukurova’yı kendi topraklarına katmasından ve Orta Anadolu’daki Eretna Devleti’nde karışıklıkların çıkmasından faydalanmak isteyen Alâeddin Bey, başta Konya (1366-1367) olmak üzere Niğde Karahisarı (Yeşilhisar), Aksaray, Akşehir, Ilgın, İshaklı ve Kayseri’yi Karamanlı topraklarına kattı. Fakat Kayseri Eretnalılar tarafından kısa süre sonra geri alındı. Bu fetihler neticesinde Babuk (Niğde), Atabeg (İshaklı), Devletşah (Ilgın) vb. Moğol beyleri Karamanlı hizmetine girdiler. Moğol beyleri olan sahiplerinin ölümünden sonra Beyşehir ve Seydişehir de yine Alâeddin Bey zamanında ilhak edildi. Alâeddin Bey geleneksel Memlük dostluğunu bırakarak Sultan Berkuk’a karşı bağımsızlık savaşı açan Ramazanoğulları’nı destekledi. Aynı şekilde Osmanlılar’a karşı tabii müttefiki olan Kadı Burhâneddin’e karşı da düşmanca bir siyaset güttü. Fakat Alâeddin Bey’in bu tutumu toprak kaybetmesine ve Moğol oymakları arasında itibarının zedelenmesine sebep oldu. Timur’u Osmanlılar ve Memlükler üzerine yürümeye teşvik etmesi de öç alma duygusundan kaynaklanmaktadır. 782 (1380) yılında Karamanlı ülkesi başşehir Lârende, Gülnar, Anamur, Silifke, Mut, Ermenek, Hâdim, Bozkır, Ereğli, Ulukışla, Niğde, Karahisar, Aksaray, Akşehir, Ilgın, Saidili (Kadınhanı), Konya, Beyşehir ve Seydişehir gibi yerleşim birimlerini içine alıyordu.
Karamanlı-Osmanlı münasebetleri XIV. yüzyılın son çeyreğinde dostluk duyguları içinde başladı. Alâeddin Bey I. Murad’ın kızı Nefîse Sultan’la (Melek Hatun) evlendi. Karamanlı-Osmanlı münasebetlerinin bozulmasında, I. Murad’ın Hamîdoğulları’na ait Yalvaç ve Karaağaç ile bazı yerleri satın almasının önemli rolü vardır. Buraları kendisi ele geçirmek isteyen Alâeddin Bey, Murad Hüdâvendigâr Balkanlar’da seferde iken Karaağaç, Eğridir ve Yalvaç’ı işgal etti. Osmanlı padişahı bunu savaş sebebi saydı ve damadının üzerine yürüdü. Alâeddin Bey’in barış istemesine rağmen iki ordu Konya önlerinde karşılaştı. İfrenk (Frenk) Yazısı denilen yerde yapılan savaşta Karamanlı kuvvetleri tâlimli ve tecrübeli Osmanlı ordusuna yenildi (788/1386). Konya Kalesi’ne sığınan Alâeddin Bey’in hanımı aracılığıyla kayınpederinden istediği ikinci barış talebi Sultan Murad tarafından kabul edildi. Alâeddin, hanımının babasına ricada bulunması ve Balkanlar’daki şartlar sebebiyle bu tehlikeyi çok hafif atlatmıştı. Yapılan antlaşmaya göre Beyşehir Osmanlı idaresine geçti. Ancak Alâeddin Bey Osmanlılar’la mücadelede kararlıydı. Nitekim Sultan Murad’ın Kosova savaşında (1389) şehid olduğunu duyar duymaz Beyşehir’i zaptetti ve Batı Anadolu’daki beyleri yeni Osmanlı padişahına karşı mücadeleye çağırdı. Fakat bazı beylikleri idaresi altına alan Yıldırım Bayezid’in yaklaşması üzerine savaşa cesaret edemeyip Ermenek’e çekildi ve elçi göndererek barış istedi. Balkanlar’daki âcil durum sebebiyle kayınbiraderi onun bu isteğini kabul etti ve Beyşehir’e bağlı Köşkbükü köyünün batısındaki yerler Osmanlılar’a ait olmak üzere barış yapıldı (793/1391). Alâeddin Bey Sivas, Kayseri, Tokat, Kırşehir ve dolaylarında hüküm süren güçlü bir devletin başında bulunan Kadı Burhâneddin ile de iyi geçinemedi. Kırşehir ve Kayseri yörelerinde yağma ve tahrip hareketlerinde bulunması kendisine çok pahalıya mal oldu. Aksaray ve civarındaki bazı kaleleri zapteden Kadı Burhâneddin, maiyetindeki Moğollar’la birlikte Karamanili’ne geniş bir yağma akınında bulundu. Niğbolu savaşı sırasında (798/1396) Osmanlılar’a ait Ankara’ya saldıran Alâeddin, Beyşehir Valisi Sarı Timurtaş (Temürtaş) Bey’i esir aldı, ancak savaşın kazanıldığını duyunca onu kendi elçisiyle birlikte Yıldırım Bayezid’e gönderdi. Karamanlı elçisini kabul etmeyen Sultan Bayezid ordusunu Karaman iline sürdü. Konya yakınlarındaki Akçay’da yapılan savaşta yenilen Alâeddin Bey Konya Kalesi’ne kaçtı (800/1397). Osmanlı hükümdarı şehri kuşattı ve kuşatmanın onuncu günü Konyalılar canlarına ve mallarına dokunulmaması şartıyla şehri teslim ettiler. Yakalanan Alâeddin Bey padişah tarafından Sarı Timurtaş Bey’e teslim edildi ve padişahın emriyle öldürüldü (1398). Yıldırım Bayezid, Konya’dan sonra Lârende ve Niğde’yi de zaptederek Alâeddin’in oğulları ve kendi yeğenleri olan Mehmed ve Ali beyleri Bursa’ya götürüp hapsetti. Böylece Süleyman’ın oğlu Şeyh Hasan idaresindeki İç İl müstesna bütün Karaman ili Osmanlı topraklarına katıldı. Yıldırım Bayezid Karaman ilinin idaresini oğullarından Mustafa’ya verdi. Alâeddin Bey döneminde Karaman Beyliği güneybatıda Silifke’den kuzeybatıda İshaklı’ya, batıda Beyşehir’den doğuda Develi Karahisarı’na (Yeşilhisar) kadar uzanmıştı. Onun ilk yıllarındaki bu başarılarında siyasî durumun müsait olmasının ve karşısında kuvvetli şahsiyetlerin bulunmamasının önemli yeri vardır. Daha sonra karşısına I. Murad, Yıldırım Bayezid ve Kadı Burhâneddin gibi güçlü hükümdarlar çıkınca başarısızlıklar birbirini izledi. Karaman Beyliği de gittikçe zayıfladı ve küçüldü.
Ankara Savaşı’ndan (1402) sonra Timur Karamanlı ülkesini Kayseri, Kırşehir, Sivrihisar ve Beyşehir’le birlikte Alâeddin Bey’in oğulları Mehmed ve Ali beylere vermişti. II. Mehmed Bey, Hamîdili’ni ülkesine kattıktan sonra Memlükler arasındaki iç çekişmelerden de faydalanarak Tarsus’u aldı; ardından Karahisar ve Kütahya’yı, bir rivayete göre Antalya’yı zaptetti, hatta 816’da (1413-14) Bursa’yı kuşattı, fakat kaleyi alamadı. Osmanlı siyasî birliğini yeniden kuran Çelebi Sultan Mehmed karşısında başarılı olamayan II. Mehmed Bey Beyşehir, Seydişehir ve Akşehir’i Osmanlılar’a geri vermek zorunda kaldı (817/1414). Ertesi yıl Osmanlı ordusuna yenilerek oğlu Mustafa ile birlikte yakalanan Mehmed Bey, barışı bozmayacağına dair yemin etmesi üzerine Çelebi Sultan Mehmed tarafından oğluyla birlikte serbest bırakıldı. Memlükler’in Tarsus’u geri istemesine red cevabı veren Karamanoğlu Mehmed Bey damat edindiği Ramazanoğlu İbrâhim’i de himayesine aldı. Memlük sultanının harekete geçeceğine ihtimal vermiyordu. Ancak sultanın oğlu İbrâhim kumandasında kalabalık bir Memlük ordusunun Karaman’a yaklaşmakta olduğunu duyunca İç İl’deki sarp yerlere çekildi. Karamanlı topraklarına giren Memlükler Kayseri’yi işgal ettiler. Memlük kumandanı, civarıyla birlikte bu şehri Dulkadırlı Nâsırüddin Muhammed’e, Karaman ilini de Mehmed Bey’in kardeşi Ali Bey’e vererek (822/1419) ülkesine döndü. Memlükler döner dönmez Mehmed Bey ülkesinin ova bölgesindeki topraklarına yeniden sahip oldu. Ancak Kayseri’yi almak için Dulkadırlılar’la yaptığı savaşta yakalandı ve Mısır’a gönderildi. Bu arada oğlu Mustafa’yı kaybetti. Bunun üzerine harekete geçen kardeşi Ali Bey Memlükler tarafından desteklenmesine rağmen Konya’yı alamadı. Kale kumandanı Sungur Ağa, Mehmed Bey’e sadık kalarak kaleyi cesurca savunmuştu. Öte yandan Mehmed Bey’in oğullarından İbrâhim Bey de Çelebi Sultan Mehmed’den yardım alarak amcası Ali Bey’le savaşmış ve onu Niğde’ye dönmeye mecbur bırakmıştı. Memlük Sultanı el-Melikü’l-Müeyyed Şeyh’in 824’te (1421) ölümü üzerine hürriyetine kavuşan Mehmed Bey deniz yoluyla Anadolu’ya döndü ve ülkesinde hâkimiyetini yeniden kurmakta güçlük çekmedi. Tahta yeni geçmiş olan Osmanlı Padişahı II. Murad’ın, amcası Mustafa Çelebi ile uğraşmasından faydalanmak isteyen Karamanoğlu Mehmed Bey Tekeoğlu Osman’ın teşvikiyle Antalya’yı kuşattı. Ancak o sırada kaleden atılan bir top güllesinin isabetiyle öldü (826/1423). Oğulları tarafından naaşı Lârende’ye götürüldü ve orada defnedildi. Memlük kaynaklarında Mehmed Bey’in ilim adamlarına saygılı olduğu, fakat sık sık ağır vergiler koymasından dolayı halk tarafından pek sevilmediği belirtilmektedir.
Mehmed Bey’in ölümünden sonra Niğde’de bulunan kardeşi Ali Bey bütün Karaman ilinin hâkimi olduysa da bu çok sürmedi. II. Murad’ın kız kardeşiyle evlenen ve ondan yardım alan Mehmed Bey’in oğlu İbrâhim amcasını ikinci defa yenerek tekrar Niğde’ye dönmeye mecbur bıraktı. İbrâhim Bey amcasının ölümü üzerine Niğde’yi de idaresi altına aldı.
Büyük hedefleri olan Tâceddin İbrâhim Bey, Sırp ve Macarlar’la bir ittifak antlaşması yaparak Eğridir ve Isparta gibi Hamîdili şehirlerini işgal ettiyse de (837/1433) II. Murad üzerine yürüyünce İç İl’e çekildi ve barış istedi. 838 (1435) yılında yapılan antlaşma ile de Hamîdoğulları topraklarının bir Osmanlı sancağı olduğunu kabul etti. Buna karşılık Karaman beyi, Dulkadırlılar’a karşı önemli bir zafer kazanarak Kayseri, Ürgüp, Develi Karahisârı (Yeşilhisar) ve Üçhisar şehir ve kalelerini ülkesine kattı. Öte yandan İbrâhim Bey Osmanlı düşmanlığı siyasetini de bırakmamıştı. Gerçekten Macarlar’ın 846 (1442) yılında Osmanlılar’a saldırmasına paralel olarak Karaman hükümdarı da Beylerbeyi Turgutoğlu Hasan Bey kumandasında bir kuvvetle Osmanlılar’a ait Ankara, Beypazarı, Kütahya, Karahisar, Bolvadin ve Hamîdili’nde yağma ve tahribatta bulundu. Bu yağma harekâtına Osmanlılar’ın verdiği karşılık çok sert oldu. II. Murad, İbrâhim Bey’in yaptıkları hakkında Mısırlı âlimlerden de fetva alarak kalabalık bir orduyla Karaman iline girdi ve yağmalattı. O sırada İbrâhim Bey İç İl’e çekilmişti. Hanımını ve veziri Server Ağa’yı göndererek barış istedi. Osmanlı padişahı Macarlar’ın Segedin Antlaşması’nı bozmaları sebebiyle onun bu isteğini kabul etti. Ağustos 1444’te yapılan anlaşmaya göre İbrâhim Bey bundan böyle Osmanlılar’a karşı hiçbir tecavüzde bulunmamayı, oğlunu rehin vermeyi ve gerektiğinde asker göndermeyi taahhüt ediyordu. Bu şartlara göre Karaman Beyliği Osmanlı Devleti’nin tâbiiyeti altına girmiş oluyordu. 1448 yılında Kıbrıs Krallığı’na ait Körkes (Koricos) Kalesi’ni alan İbrâhim Bey Konya’yı kendisine başşehir yaptı ve buradaki Keykubad Sarayı’nda (Alâeddin Köşkü) oturdu.
Tâceddin İbrâhim Bey’in, Çelebi Sultan Mehmed’in kızından Pîr Ahmed, Kasım ve Alâeddin adlarında oğulları olmuştur. Büyük oğlu İshak’ı kendisine veliaht yapmıştı. Ancak İbrâhim Bey’in ağır şekilde hastalanması üzerine Pîr Ahmed Konya’da hükümdarlığını ilân etti. Şehirde kalamayacağını anlayan İbrâhim Bey, oğlu İshak’la kaçarken Gevele Kalesi’ne varmadan yolda öldü (869/1464), cesedi Lârende’ye götürülerek buradaki türbesine gömüldü. Karaman beylerinin büyüklerinden olan Tâceddin İbrâhim Bey, başta Lârende ve Konya’daki imaretler olmak üzere pek çok eser yaptırtmıştır. Âlimleri ve edipleri himaye eden İbrâhim Bey, kendisiyle görüşen Fransız seyyahı Bertrandon de la Broquière tarafından otuz iki yaşında yakışıklı bir hükümdar olarak kaydedilir.
İbrâhim Bey’in ölümünden sonra Karaman ili Pîr Ahmed ile İshak arasında paylaşıldı. Buna göre İshak merkezi Silifke olan İç İl ile Ermenek ve Mut yörelerine, Pîr Ahmed ise ova bölgesine sahip oldu ve Konya’da oturdu. Ancak çok geçmeden İshak, Akkoyunlu Hükümdarı Uzun Hasan’dan yardım alarak Pîr Ahmed’in üzerine yürüdü. Pîr Ahmed de Fâtih Sultan Mehmed’e iltica etmek zorunda kaldı. Osmanlılar’ın yardımıyla İshak’ı yenen Pîr Ahmed Karaman Beyliği’nin tamamını idaresi altına aldı (870/1465). Uzun Hasan’a sığınan İshak ise aynı yıl öldü. Karaman Beyliği’nin varlığına son vermeye kararlı olan Fâtih Sultan Mehmed bu maksatla birçok sefer yaptı. Osmanlı kuvvetleri 1468 Nisanında önce Gevele’yi, ardından Konya’yı aldı. Buraya Şehzade Mustafa idareci tayin edildi. Pîr Ahmed mücadeleye devam etti ve Karaman ilinin Toroslar bölgesini idaresi altında tuttu. Karamanlı kuvvetleri karşı saldırıları ile bazı yerleri yeniden ele geçirdi. Akkoyunlu tehdidinin ortadan kaldırılmasından sonra Karamanoğulları’nın elinde kalan dağlık bölgeler, Niğde ve Develi yöresiyle İç İl sahillerine yönelik Osmanlı seferi 1474’te başarıyla sonuçlandı ve Karaman Beyliği tam anlamıyla kontrol altına alındı. Pîr Ahmed’in kardeşi Kasım Bey, II. Bayezid’e tâbi olarak bir süre Silifke’de yaşadı. Kasım Bey’in 1483’te ölümünden sonra Karaman ileri gelenleri İbrâhim Bey’in torunu Turgut oğlu Mahmud’u İç İl’de bey yaptılarsa da onun Osmanlı-Memlük savaşında Memlükler tarafını tutmasından dolayı üzerine kuvvet gönderilince Halep’e kaçtı (892/1487). Osmanlı il yazıcısı timarların gelirlerini azalttığı için Karamanlı sipahileri isyan çıkardılar (906/1500-1501) ve İran’da yaşayan Kasım Bey’in yeğeni Mustafa’yı bey yaptılar, ancak Mustafa Bey Osmanlı kuvvetlerine karşı koyamayıp Mısır’a gitti ve 919’da (1513) orada öldü. Karamanoğulları’na bağlı Turgutlu, Bayburtlu gibi oymaklar İran’da Safevî Devleti’nin kuruluşunda önemli rol oynamışlardır.
Teşkilât. Kaynak yetersizliği yüzünden fazla bilgi bulunmayan Karaman Beyliği’nin teşkilâtı Selçuklu Devleti’nin bir uzantısı gibidir. Hükümdarlar daima “bey” unvanıyla anılmışlar ve kendilerine böyle hitap edilmiştir. Ancak kitâbelerde, paralarda ve resmî belgelerde “es-sultânü’l-a‘zam, emîr-i a‘zam” gibi Selçuklu hükümdarlık unvanlarının kullanıldığı görülmektedir. Kökü Hunlar’a uzanan geleneğe göre ülke hânedanın ortak malı sayıldığından devletin başında bulunan ulu bey kadınlar da dahil akrabalarına derecelerine göre dirlikler verirdi. Böylece kendisi merkezde (Lârende / Karaman) otururken oğul, kardeş, amca, yeğenler beyliğin Ermenek, Mut, Silifke, Kayseri, Beyşehir ve Konya gibi şehirlerini idare ederlerdi. Bu gelenek Karamanoğulları’nda beyliğin sonuna kadar sürmüştür. Ulu beyin başşehirdeki teşkilâtının daha küçük örneği bu şehirlerde de vardı. Beylerin saraylarında avcıbaşı, çaşnigirbaşı (sofracıbaşı), çavuşlar (teşrifatçı), kapıcıbaşı gibi görevliler bulunurdu.
Devlet işlerinin görüşüldüğü divanın başı vezirdi. Vezir sadece idarî ve siyasî işlere bakar, kumandanlık görevini yüklenmezdi. Bu görevi subaşı veya beylerbeyi üstlenirdi. Başkumandanlar genellikle Turgutoğulları’na mensup beylerden tayin edilirdi. Karamanoğulları beylerinin hassa ordusu yoktu. Onların ordusu timarlı sipahiler ile İç İl, Taşili ve buralara komşu yörelerde yaşayan oymakların birliklerinden teşekkül ederdi. İshaklı, Ilgın, Aksaray ve Niğde yörelerinde oturan Moğol toplulukları da XIV. yüzyılda yardımcı birlikler olarak Karamanoğulları’nın ordusunda yer almışlardır. Fakat Türkleşmiş olmalarına rağmen “ili günü incitmekten” vazgeçmeyen bu topluluklara pek güvenilmezdi.
Vergi işlerine defterdar bakardı. Karamanoğulları’nda Osmanlılar’daki gibi şer’î ve örfî olmak üzere iki türlü vergi toplanırdı. Kazaskerin yetkisi geniş olup hemen bütün arazi meseleleriyle o ilgilenirdi. Şehirlerde bulunan kadılar sadece hukukî işlerle değil Osmanlılar’da olduğu gibi idarî işlerle de meşgul olurlardı. Selçuklular’da görüldüğü gibi kırsal kesimdeki bütün topraklar devlete aitti. Buralarda dirlik sistemi uygulanırdı. Hükümdar, yakınlarına ve bazı yüksek rütbeli görevlilere mülk olarak da toprak verirdi. Bunların birçoğu topraklarının gelirlerinin önemli bir kısmını yaptırdıkları cami, medrese, kervansaray gibi tesislere vakfederlerdi.
İktisadî Hayat. Karamanoğulları ülkesinin geniş ova bölgesinde çiftçilik yapılır ve en fazla buğday, arpa ve yulaf ekilirdi. Bu topraklarda pamuk ziraatı da yapılırdı. Ova bölgesinde bol miktarda koyun (Karaman koyunu) ve aynı ovada yaşayan Türk oymakları tarafından asil atlar yetiştirilirdi. Mısırlı tarihçi İbn Fazlullah el-Ömerî, Marco Polo tarafından “güzel atlar” olarak nitelenen Karaman atlarının Arap atlarından üstün olduğunu ileri sürmüştür. Bu atları yetiştirenlere “atçeken” denirdi. Köylerde ve Türk oymakları arasında Karaman halısı diye anılan güzel halılarla kadifeler dokunurdu. Frenk kadifesinden ayırmak için bunlara Türk kadifesi adı verilirdi. Bertrandon de la Broquière zengin, bayındır ve güzel bir ülke olarak nitelediği Karaman Beyliği’nin Lârende ve Konya gibi büyük şehirlerinin önemli alışveriş merkezleri olduğunu belirtmektedir. Kıbrıs Krallığı’na, Venedik ve Cenevizler’e, Osmanlılar’a, Memlük Sultanlığı’na satılan ihraç maddeleri arasında buğday, yün, deri, halı ve at başta gelirdi. Günümüze ancak son Karaman hükümdarları olan II. Mehmed Bey, Tâceddin İbrâhim Bey ve Pîr Ahmed’in gümüş paraları ulaşmıştır.
Kültür ve Sanat. Karamanoğlu Mehmed Bey Türkçe’den başka dil konuşulmamasını emretmişse de zamanla beyliğin resmî dili Farsça olmuştur. 1361’de Karamanoğulları tahtına geçen Alâeddin Bey, iyi tahsil görmüş bir hükümdar olup Yârcânî mahlaslı bir şaire şehnâme tarzında Farsça Karamannâme adında bir tarih yazdırmıştır. Bu eser XVI. yüzyıl başlarında Şikârî tarafından mensur olarak Türkçe’ye çevrilmiştir. Beyliğin tarihiyle ilgili yegâne kaynak olan eser destanî nitelikte olduğundan dikkatle kullanılmalıdır. Karamanoğulları’ndan Alâeddin Bey dışında kitap telifini teşvik eden bir başka hükümdar çıkmamıştır.
Sosyal eserlerin inşası bakımından Anadolu beylikleri arasında Karamanoğulları’nın önemli bir yeri vardır. Gerçekten Mahmud Bey’den itibaren Tâceddin İbrâhim’e kadar olan dönemde cami, medrese, köprü, han, zâviye, türbe ve hamam gibi pek çok eser inşa edilmiştir. Bunların çoğu sanat değeri olan yapılardır. Niğde’de Ali Bey tarafından 812’de (1409-10) yaptırılan Akmedrese, Alâeddin Bey’in hanımının (I. Murad’ın kızı) Karaman’da 783’te (1381) yaptırdığı Hatuniye (Nefîse Sultan) Medresesi, Alâeddin Bey’in yaptırdığı dört tekke, yirmi bir han ile Mevlânâ Celâleddîn-i Rûmî’nin kabrinin bulunduğu Yeşil Türbe, yoksullara ve yolculara yemek verdirdiği zâviyeler, Karaman’da hisar içinde yaptırdığı bir cami ile bir türbe, inşası 1432’de tamamlanan mescid, dârülkurrâ, imaret, çeşme gibi tesislerden oluşan İbrâhim Bey Külliyesi, Ürgüp’ün Damsa köyündeki Taşkınbaba Camii bu eserlerden bazılarıdır. Bunlardan İbrâhim Bey Külliyesi’ndeki medresenin pencere kanatlarıyla Taşkınbaba Camii’nin mihrabı ağaç oymacılığının en güzel örnekleridir. İbrâhim Bey Mescidi’nin çini mihrabı ise çini sanatının bir şaheseri kabul edilmektedir. Yine Tâceddin İbrâhim Bey ile oğulları Alâeddin ve Kasım’ın türbelerindeki alçı işleri bu sanatın en güzel örneği olarak nitelendirilmiştir.
Faruk Sümer - TDV İslam Ansiklopesi Karamanoğulları maddesi
Mimari
Tol Medrese (Ermenek) (1339)
Hasbey Medresesi (1241)
Şerafettin Camisi (13. yüzyıl)
İçeriçumra Karamanoğlu İbrahim Bey Camii (Cami-i Kebir)(1252)
İnce Minare (Dar-ül Hadis) Medresesi (1258-1279)
Hatuniye Medresesi
Zinciriye Medresesi
Aksaray Karamanoğlu Camisi (Ulu Camii)
Niğde Ulu Câmi
Karamanoğlu Beyleri
Nûre Sûfî Bey 1250-1256
Kerimüddin Karaman Bey 1256-1261
Karamanoğlu Mehmed Bey 1261-1283
Güneri Bey 1283-1300
Bedreddin Mahmud Bey 1300-1308
Yahşı Han Bey 1308-1312
I. Burhâneddin Musa Bey 1312-1333
Alâeddin Halil Mirza Bey 1333-1348
I. Bedreddin İbrahim Bey 1348-1349
Fahreddin Ahmed Bey 1349-1350
Şemseddin Bey 1350-1351
Hacı Sûfi Burhâneddin Musa Bey 1351-1356
Seyfeddin Süleyman Bey 1356-1357
I. Damad Alâeddin Ali Bey 1357-1398
II. Sultanzâde Nâsıreddin Mehmed Bey 1398-1399
II. Damad Bengi Alâeddin Ali Bey 1418-1419, 1423
Karamanoğlu II. İbrahim Bey 1423-1464
Sultanzâde İshak Bey 1464
Sultanzâde Pîr Ahmed Bey 1464-1469
Kasım Bey 1469-1483
Turgutoğlu Mahmud Bey 1483-1487